1981年4月16日，安迪‧沃荷在日記中記錄下自己對新戀情的焦慮不安，他感嘆道：「我決定要戀愛，現在正與喬恩．古爾德在一起，但這太難了。你對一個人朝思暮想，但那只是幻夢，並不真實，卻又令人如此無法自拔……」
雖然沃荷心存疑慮，但二人的關係卻穩定維持到1985年。古爾德是沃荷的最後一位摯愛和繆斯，即使離世後依然啟發沃荷創作出不少晚期傑作。
二人於1980年11月在紐約一場展覽上初遇，沃荷對古爾德一見鍾情。當時27歲的古爾德是洛杉磯派拉蒙電影公司的管理人員，英俊瀟灑，意氣風發，當時還在隱藏自己的真實性向。
為了吸引古爾德的注意，一向節儉的沃荷以昂貴的禮物和奢侈的約會取悅這位新歡，又將自己的幾幅作品送給他，鼓勵他收藏藝術品，同時邀請他加入自己的名人和藝術家圈子，結識凱斯‧哈林(Keith Haring)、尚‧米榭‧巴斯奇亞(Jean-Michel Basquiat)和肯尼．沙夫(Kenny Scharf)等人。
安迪‧沃荷（1928-1987），《喬恩．古爾德》，1981年作。壓克力 絲網油墨 畫布。40 x 40吋（101.6 x 101.6公分）。估價︰150,000-200,000美元。此作將於3月5日在佳士得紐約戰後至今拍賣中呈獻
安迪‧沃荷（1928-1987），《糖果盒（Lamston’s 85美分）》，1983年作。壓克力 絲網油墨 畫布。10 x 8吋（25.4 x 20.3公分）。估價︰70,000-100,000美元。此作將於3月5日在佳士得紐約戰後至今拍賣中呈獻
沃荷為這位新戀人創作的肖像畫，使這位年輕人與穆罕默德．阿里(Muhammad Ali)和貓王(Elvis Presley)等名人肖像畫的主角一樣永垂不朽。雖然大家對這位年輕人並不熟悉，但他卻是沃荷眼中的明星。
1983年情人節時，沃荷要助手在「工廠」內創作一些心形絲網印刷版畫，作為送給古爾德的禮物，當中包括上圖所示的拍品。此作與沃荷的《金寶湯罐頭》和《Brillo肥皂盒》等以日常物品為題材的作品不同，主題並非品牌名稱，而是大膽的愛之宣言。
凱斯‧哈林（1958-1990），《無題》，1984年作。壓克力、畫布。24 x 24吋（61 x 61公分）。估價︰200,000-300,000美元。此作將於3月5日在佳士得紐約戰後至今拍賣中呈獻
古爾德通過沃荷與其他藝術家成為朋友，並開始收藏他們的作品。上圖的畫作是哈林送給他的禮物，寫著「致喬恩，新年快樂，1984年，哈林X❤X」。 Lauria指出︰「這些作品不僅是沃荷和哈林的優秀傑作，而且極具情感意義。」
不幸的是，二人的幸福並不長久。古爾德於1984年2月確診患上艾滋病。懼怕一切疾病和傳染病的沃荷大感震驚。1985年，他們的關係破裂，古爾德搬回洛杉磯，一年後去世，年僅33歲。
艾滋病曾奪去沃荷多位朋友的性命，而這股焦慮在他的作品中越來越明顯。雖然他數十年來一直對死亡深感著迷，但現在這個主題卻帶有更加個人的意義。
沃荷在《最後的晚餐》系列中，終於將死亡這一主題與自己的天主教信仰連繫起來，他在古爾德確診那年接受該委託項目，並在其逝世後數天開始創作。另外，沃荷在1987年離世前數月完成《六幅自畫像》，將自己的憔悴面容描繪成骷髏或遺容面具。
沃荷曾語帶譏諷地心酸指出︰「我畫我自己，是要提醒自己仍然活著。」這批古爾德珍藏和沃荷為他拍攝的相片，代表沃荷人生中一段珍貴的日子，有愛人陪伴，生活便再度具有意義。